Иоанн Кантакузин и его мать Феодора по знатности и богатству вполне могли соперничать с занимавшими трон Палеологами. Во время гражданской войны 1321 - 1328 гг. Кантакузины долгое время содержали на свои средства армию Андроника Младшего. Центром их владений была мощная фракийская крепость Дидимотика, в округе которой располагались многочисленные замки и поместья этой семьи.
  Отстаивая свои интересы, Кантакузин опирался на крупных землевладельцев и собственную исключительно боеспособную армию. «Богато наделенный дарами природы и украшенный глубоким умом, - писал Никифор Григора, - этот человек был любим всем войском; так что не было ни одного воина, который бы не предпочитал его жизнь своей собственной».
  В самом начале регентства при малолетнем Иоанне V Кантакузин поссорился с временщиком при дворе Анны Савойской, дукой флота Алексеем Апокавком, человеком незнатного происхождения, но благодаря немалым способностям достигшим высокого положения. Когда-то Алексей предлагал Иоанну поднять мятеж против Андроника III, получил отказ и после этого более никогда не доверял Кантакузину. Ссора привела к вспышке интриг при дворе, обстановка вокруг юного василевса и его матери сложилась крайне нервозная, и Кантакузин уже подумывал было отказаться от регентства, благо и так его влияние в Византии было значительным. Апокавк тем временем подготовил самый настоящий путч. В одну из ночей дома многих знатных сторонников Иоанна Кантакузина в столице были разграблены солдатами и хорошо организованными группами горожан, а сами они погибли или оказались в тюрьме. Иоанну удалось бежать в Дидимотику, и там 26 октября 1341 г. он был провозглашен императором собравшимися крупными землевладельцами, просившими его защиты от Апокавка. Современники и сам Кантакузин утверждали, что согласился он на это безо всякого желания, так как властолюбию был чужд и при своем и без того громадном могуществе не видел смысла брать на себя опасный груз правления ромейской державой.
  Иоанн Кантакузин обладал многими достоинствами. Энергичного и неглупого, его можно несомненно признать самым незаурядным византийским государем XIV столетия, да и, наверное, всей Византии Палеологов. Остается лишь сожалеть, что в силу многих причин таланты этого монарха в конечном итоге не принесли Византии добра.
  Апокавк, ставший главным лицом в правительстве Анны Савойской, организовал коронацию малолетнего Иоанна V (19 ноября 1341). Спустя некоторое время стычка двух придворных группировок превратилась в войну, по распространенному среди позднейших историков мнению имевшую отчетливо классовый характер. На стороне Палеолога оказались чиновники, городская знать, торгово-ремесленные круги, Кантакузина поддержали крупные землевладельцы. Сложилось противостояние, типичное для европейского средневековья.
  Так как сам Иоанн VI Кантакузин принадлежал к числу исихастов, ситуацию усугубила вновь вспыхнувшая церковная борьба.
  В стране, окруженной со всех сторон врагами, началась гражданская война - самая тяжелая и разорительная за всю ее историю.
  В результате новых погромов в Константинополе дворцы кантакузини-стов, незадолго до того пострадавшие, были сожжены. К весне 1342 г. землевладельческая знать была изгнана из двух следующих крупнейших городов империи - Фессалоники и Адрианополя. Оформился выраженный антифеодальный (учитывая традиции империи, лучше назвать его антидинатским) союз городов, крестьянства с законной императорской властью, которую представляло правительство Анны Савойской. Со временем народные выступления зачастую стали проходить под лозунгом избиения всех богачей. В стране началась революционная анархия. Сам Иоанн VI уже на склоне лет писал в своей «Истории»: «Многие хотели использовать это движение народа в собственных интересах. Многие же, которым должны были деньги, обвинялись должниками в кантакузинизме ... Восставшие состояли из бедняков и грабителей. Побуждаемые бедностью, они решались на все и толкали к этому народ, лицемерно показывая свое расположение к Палеологу и называя себя его вернейшими слугами. Как будто злокачественная, ужаснейшая болезнь охватила всю империю ... Те, кто ненавидел Кантакузина и выступал против него с обвинениями и проклятиями, считались верными гражданами ... Все благоразумные, умеренные речи тотчас брались под подозрение».
  В Фессалонике власть оказалась в руках общественного движения «зилотов» - «ревнителей», отстаивавшего интересы торгово-ремесленных кругов. Во главе города встали архонты Михаил Палеолог и родственник (сын или брат) Алексея Апокавка, Иоанн. Наиболее влиятельные зилоты принадлежали к интеллигенции и средним горожанам. Богатые граждане и монастыри подверглись с согласия народа секвестру в пользу неимущих и на нужды казны. «Что особенного, - писал кто-то из зилотов, оправдывая конфискацию части церковного имущества, - в том, что, взяв от монастырского достояния, прокормим нескольких бедняков, да и священникам [церквей, не имевших земель.] доставим нужное и украсим храмы? Не будет от этого вреда обителям, для их нужд останется довольно, и не будет нарушена воля жертвователей, имевших в виду угодить Богу и прокормить бедных ... Если же на эти доходы мы вооружим воинов, которые идут на смерть за эти святыни, законы и [городские] стены, то разве это не лучше, чем если бы монахи и священники тратили их вотще ...».
  Первое время ошеломленные всеобщей ненавистью Кантакузин и его соратники пытались договориться о мире. Иоанн VI вел себя удивительно корректно, признал Анну и ее сына, и свои декреты всегда подписывал и их именами. Апокавк, напротив, занял непримиримую позицию, даже парламентеров и послов Кантакузина приказывал убивать или заковывать в цепи.
  В 1342 г. после неудачной осады Фессалоники Иоанн VI потерпел несколько серьезных поражений и с остатками своей армии ушел в Сербию, под защиту деспота Стефана Душана. В окруженной врагами Дидимотике осталась править его супруга Ирина. Весной следующего года Кантакузин возобновил наступление на Фессалонику, но взять ее не смог и на этот раз. Его отношения с Душаном ухудшились, сербы перешли македонскую границу, а болгары, пользуясь моментом, осадили Дидимотику. Войска Иоанна VI, прижатые к побережью, готовились погибнуть в сражении, но неожиданно подоспела подмога - три сотни кораблей с наемниками Умура, правителя турецкого эмирата Айдин. В конце осени кантакузинисты и турки перешли в наступление и овладели многими фракийскими городами и замками, разорив их. Несмотря на то что часть сил турок отвлекла морская война, затеянная тогда папой Климентом VI против мусульман, к лету 1345 г. у правительства Анны Савойской остались лишь Константинополь, полуостров Галлиполи и Фессалоника, которая, правда, сильно тяготея к самостоятельности, больше воевала против Иоанна VI, нежели за Иоанна V. Частью опустошенной турками Фракии овладел Кантакузин, а северные и юго-восточные ее области оказались под властью сербов, болгар, турок и всякого сомнительного качества разбойников, имевших собственные войска и не признававших над собой никого. Анна, видя ужасные последствия войны, склонялась к миру с Кантакузином, но Апокавк, для которого признание Иоанна VI равносильно было самоубийству, отказывался. В союзе со своим единомышленником, патриархом Иоанном XIV Калекой, Алексей прибег к свирепому террору против оставшейся знати и кантакузинистов. Вопреки протестам Анны даже старая Феодора Кантакузина погибла в темнице.
  11 июня 1345 г. Алексей Апокавк пожелал взглянуть на сидящих в тюрьме врагов. Заключенные, воспользовавшись халатностью стражи, набросились на него и убили цепями. В ответ горожане устроили третий, самый сильный погром знати и их домов в городе. Одновременно начались волнения в Фессалонике, Иоанн Апокавк, желавший сдать город Кантакузину, и сотня его единомышленников, представителей городского нобилитета, погибли. Ни о каком мире с кантакузинистами горожане не желали и слышать. Так как старый союзник Кантакузина Умур прочно увяз в военных кампаниях в Малой Азии (а в 1348 г. погиб там в бою с латинянами), Иоанн VI нашел себе новых соратников. И снова это оказались турки - на этот раз османы под водительством эмира Урхана. Стремясь заручиться его дальнейшей поддержкой, Иоанн VI отдал свою красавицу дочь Феодору в гарем эмира - «неверного и варвара».
  21 мая 1346 г. доставленный из Иерусалима патриарх короновал Иоанна VI в Адрианополе, а собравшиеся там епископы объявили низложенным столичного патриарха Калеку «за лишения свободы многих архиереев». Однако Константинополь не собирался сдаваться, сзывая под знамена Палео-лога окрестную бедноту. По словам Григоры, Кантакузин, не ожидавший такой упорной борьбы, в гневе воскликнул: «Если не я, то и он [Иоанн V] пусть не царствует! Пусть вообще не над кем будет царствовать!» Во Фракию снова хлынули полчища турецких солдат, используемых обеими сторонами, повсюду неся ужас и смерть. Анна, в поисках денег для своих наемников, заложила венецианским банкирам драгоценные камни императорской диадемы (впоследствии Византия так и не сумела их выкупить). Но сопротивлению Палеологов наступал конец. В Константинополе свирепствовал голод, и 3 февраля 1347 г., подойдя к Золотым воротам города, Иоанн VI Кантакузин нашел их открытыми. Проявив достойную твердость, император удержал победившее войско от грабежа и объявил амнистию всем выступавшим против него. 13 мая во Влахернском храме состоялась официальная коронация. Иоанн VI обещал сложить диадему через определенный срок - десять лет.
  После утверждения Иоанна VI на престоле исихасты одержали еще одну победу над своими противниками - собор, избравший нового патриарха Исидора, осудил как еретические взгляды Варлаама и его последователей.
  Гражданская война истощила и казну, и средства самого Кантакузина (о его богатствах можно было судить по перечислению убытков: тысячи быков, волов, кобылиц, сотни мулов, верблюдов и многое другое). В императорском дворце столовое золото и серебро сменили олово и глина, в императорской короне вместо камней блестели разноцветные стекляшки. Обезлюдевшая Фракия лежала в руинах, на дорогах свирепствовали свои и иноземные разбойники, большинство островов Эгейского моря Византия потеряла. Фессалоника не подчинялась Кантакузину, не признала она и нового патриарха Исидора, а назначенного митрополитом фессалоникийским Григория Паламу жители, настроенные против исихастов, не впустили в город.
  Если война двух Андроников серьезно пошатнула империю, то война двух Иоаннов окончательно подорвала ее силы, а в 1348 г. до Византии добралась «черная смерть» -крупнейшая эпидемия чумы, в 1347 - 1353 гг. унесшая в Европе жизни двадцати четырех миллионов человек; империя потеряла до трети своего населения.
  В 1349 г. генуэзцы Галаты потребовали для строительства новых укреплений передать им возвышенность за северной стеной Константинополя. Кантакузин, лежавший больным в Дидимотике, передал свой отказ. Тогда галатцы заняли спорный участок, сожгли дома и склады греков на побережье Золотого Рога, а в самой бухте уничтожили верфь и те несколько обветшалых боевых кораблей, которые гордо именовались ромейским флотом. Вернувшийся император созвал собрание виднейших граждан и убедил их пожертвовать деньги - казна была пуста - на строительство нового флота, чтобы обуздать генуэзцев. 5 марта построенные на эти деньги девять кораблей буквально на глазах у горожан были сожжены в морском бою с эскадрой Галаты. Тогда неутомимый император увеличил пошлину с товаров итальянских купцов (и впятеро снизил ее для отечественных). На вырученные средства построили еще один, более мощный флот, и генуэзцы сами поторопились заключить мир.
  Опора фессалоникийских зилотов, городские моряки, была уничтожена восставшей беднотой, которую архонт Алексей Метохит, тайный кантакузинист, натравил на их корпорацию. Осенью ослабленная внутренними раздорами Фессалоника пала - Метохит сдал ее подошедшим войскам обоих императоров Иоанна V и Иоанна VI.
  Пользуясь тяжелым положением страны, Душан отнял у нее Фессалию. В 1351 г. Кантакузин позволил втянуть себя в войну между Венецией и Генуей и, как в свое время Андроник II, оказался в проигрыше и выплатил большую контрибуцию.
  Иоанн VI начал активную борьбу с силами децентрализации, укоренившимися среди господствующего класса империи нравами феодальной вольницы. «Кантакузин - глава империи XIV века - не мог совместить своих интересов с Кантакузином - главой крупной землевладельческой аристократии». Недовольные перешли от него в лагерь оппозиции, группируясь вокруг молодого Иоанна V Палеолога. В 1352 г. Палеолог восстал, претендуя на владения императорского сына Матфея - Адрианополь. Попытка овладеть городом ему не удалась, он бежал сначала в Дидимотику (и «родовое гнездо» Кантакузинов дало ему приют!), а затем к итальянцам на о. Тенедос и, базируясь там, принялся захватывать острова Эгейского моря. Патриарх Каллист, поддержавший молодого императора, лишился кафедры. Кантакузин по-прежнему рассчитывал на помощь мусульман и начал селить турецких наемников вокруг столицы. На уплату жалованья им ушли все средства казны, церковная утварь и даже деньги, пожалованные московским князем Симеоном Гордым на ремонт св.Софии (еще при Андрониках у основного здания начали возводить пристройки, игравшие роль контрфорсов, так как две стены храма опасно просели). Все громче звучали среди греков призывы к свержению узурпатора, говорившего по-турецки, выдавшего за турка дочь и продававшего туркам страну. Последний упрек был несправедлив, но небезоснователен. Османы, которых Иоанн Кантакузин, не будучи в действительности «туркофилом», привлекал в качестве военных партнеров, к тому времени вышли из-под его эфемерной власти и стали прибирать к рукам земли Византии. Еще в 1352 г. ими была захвачена крепость Цимпе на европейском берегу Дарданелл. Через два года землетрясение разрушило город Галлиполи. Жители и гарнизон бежали, а их опустевшие дома заняли турки, которых спешно перевез через пролив сын Урхана эмир Сулейман. Ужаснувшись тому, как его вчерашние заступники по-хозяйски утверждаются в Европе, император отправился в Никомидию к Урхану с выкупом за Галлиполи. Ни за десять, ни за сорок тысяч обесцененных ромейских иперпиронов эмир не согласился уйти обратно, а самого василевса не принял, сказавшись больным. Подавленный случившимся, Кантакузин вернулся в столицу. Джинн турецкой угрозы вырвался из бутылки, и загнать его обратно не представлялось для греков ни малейшей возможности, а Запад в своей политической близорукости не горел желанием им помочь... Вскоре Сулейман захватил Кипселы и окрестности Редесто.
  Летом 1354 г. Иоанн VI решил справиться хотя бы с внутренними врагами. Однако попытка захватить Тенедос не удалась, и Кантакузин вернулся в столицу. В ноябре Иоанн V Палеолог на судах итальянца Франческо Гаттилузи подошел к стенам Константинополя. Их друзья ночью открыли ворота, солдаты Палеолога вошли в город и заняли арсенал. Каталонская дружина Иоанна VI оказалась отрезана от дворца, в столице в который раз началось избиение родственников и друзей старшего императора. Уставший от бесчисленных кровавых междуусобиц, Иоанн VI не захотел использовать имевшихся возможностей к сопротивлению, отрекся от трона и принял постриг.
  Даже в монастыре Кантакузин продолжал следить за важнейшими событиями политической жизни Византии. Когда, например, вождь исихастов Палама попал в плен к туркам, он собрал деньги и выкупил его. Со временем Иоасаф - такое имя получил экс-император при постриге - примирился с Иоанном V, и немалое влияние Кантакузина при дворе Палеолога приходилось учитывать и греческим царедворцам, и иноземным дипломатам (см. «Иоанн V”). Кроме того, он занялся писательской деятельностью, блестяще доказав, что умел владеть не только мечом и пером с красными чернилами. Кантакузин оставил после себя трактаты в защиту исихазма, против Мухаммеда и язычников, а также «Историю», в которой описал современные ему события. Умер этот удивительный по своим дарованиям человек в Мистре почти девяностолетним 15 июня 1383 г.
  Крупным территориальным приобретением Византии при Иоанне VI стала Морея, значительную часть земель которой (вся Морея была захвачена греками лишь в 1432 г.) отвоевал у потомков крестоносных баронов сын императора Мануил Кантакузин.